Перегруппировка Вагнера-Меервейна в синтезе азотсодержащих гетероциклов по реакции Риттера : диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03

ВВЕДЕНИЕ 4

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ ПО РЕАКЦИИ
РИТТЕРА 10

1.1 Реакция Риттера 10

1.2 Перегруппировка Вагнера-Меервейна 20

1.3 Перегруппировка Вагнера – Меервейна в условиях реакции

Риттера 23

1.3.1Образование изохинолиновых систем 24

1.3.2 Образование спирановых систем 38

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ 47

2.1 Синтез азотсодержащих гетероциклов из 3,3-диметил-2-фенилбутан-2-
ола и нитрилов 47

2.2 Синтез азотсодержащих гетероциклов из карбинолов ряда 3,3-диметил-
2-(R-фенил)-бутан-2-ола и нитрилов 48

2.2.1 Реакции 3,3-диметил-2-(метилфенил)-бутан-2-олов 49

2.2.2 Реакции 3,3-диметил-2-(метоксифенил)-бутан-2-олов 50

2.2.3 Реакции 3,3-диметил-2-(5-метил-2-метоксифенил)-бутан-2-

ола 61

2.3.Синтез азотседржащих гетероциклов из карбинолов ряда 1-арил-1-
циклоалкилэтанола и нитрилов 63

2.3.1. Реакции 1-(1-метилциклогексил)-1-(4-метоксифенил)этан-

ола 63

2.3.2 Реакции циклопентилкарбинолов 66

2.3.3 Реакции 1-(4-метоксифенил)-1-циклобутил этанола и 1,2-
диметокси-4-(1-циклобутилиденэтил)бензола с нитрилами 70
2.4 Результаты биологических испытаний 79

2.4.1 Противомикробная активность 79

2.4.2 Цитотоксическая активность 81

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 83

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 121

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 123

ПРИЛОЖЕНИЕ А Прогноз PASS и молекулярный докинг 140

ПРИЛОЖЕНИЕ Б Акт исследования противомикробной активности

продуктов 148